Первым пишет всегда клиент, группа написать первой клиенту не может, так ВК защищает пользователей от спама и рассылок. Это ограничение в UseDesk сохраняется.
Если клиент еще не писал вам через ВК, то создается новая карточка клиента. Если раньше обращался, то сообщение попадает в историю переписки.
С запросом из ВК можно работать так же, как и с почтовым обращением— добавлять категории, теги, обновлять статусы, передавать в другие отделы и собирать статистику.